Alessandro Massimo, nato nel 2008, ha iniziato a montare all'età di 5 anni su una piccola pony morella Shetland nella scuderia di famiglia. Crescendo nell'ambiente dei pony, si è avvicinato al completo e nel maggio 2018 si è classificato secondo ai campionati italiani under 13 pony insieme a Indiano.

Nel frattempo, ha montato anche un giovane pony da salto ostacoli, dimostrando subito un'intesa e una fiducia reciproca che hanno portato Alessandro e Winnie’s Lad a classificarsi secondi a Cervia nel campionato italiano speranze nel luglio 2019.

Il richiamo del completo è stato forte e, ad agosto 2021, a soli 13 anni, Alessandro e Winnie hanno partecipato ai campionati europei a Strzegom in Polonia. Nel frattempo, ha iniziato a montare i primi cavalli sia da completo che da salto ostacoli, accumulando esperienza in entrambe le discipline.

Alessandro si impegna molto sia nello studio che in scuderia. Dopo i risultati ottenuti nei completi, nel 2024 è stato chiamato come riserva al ritiro della squadra juniores. Anche se è rimasto a casa a fare il tifo per i suoi amici, a fine ottobre 2024, nella splendida cornice dei Pratoni del Vivaro a Roma, ha vinto il titolo italiano juniores con Fernhill Crystal Clear, compagno di tutte le gare degli ultimi 2 anni con un grandissimo cuore.

La settimana successiva, a novembre 2024, ha partecipato ad Arezzo al Campionato Italiano per società di completo e, in sella a Nyala, sua giovane cavalla in crescita, ha vinto il campionato sia a squadre che individuale.

Per i suoi cavalli, Alessandro utilizza Integri-t, Horse Starr e NRG Xpro Immuny.